او حرفهٔ مدلینگ را در سن ۱۴ سالگی و برای برند Sherri Hill آغاز کرد. در سال ۲۰۱۰ به عنوان دهمین ستارهٔ جذاب جوان تلویزیون انتخاب شد. او با حضور در برنامه تلویزیونی پابه‌پای خانواده کارداشیان درخشید، در سال ۲۰۱۴ برای راه رفتن روی صحنه‌های طراحان مد بزرگی در پاریس، نیویورک و میلان حضور یافت و در سال ۲۰۱۵ برای ویکتوریا سیکرت کت واک انجام داد، او همچنین سفیر استه لودر و لوازم آرایشی آن نیز هست. او برای نسخه‌ها متعدد مجله وگ مانند نمایندگی آن در ژاپن، مکزیک و ایتالیا ظاهر شد. او همچنین در سال ۲۰۱۶ یک نسخه اختصاصی وگ به دست آورد.

او همچنین با خواهرش کایلی جنر برند لباس خود را دارد. او بهترین دوست خود را کارا دلوین معرفی کرده. او با جیجی حدید و هیلی بالدوین دوست صمیمی است. کندال جنر خواهر ناتنی کیم کارداشیان توانست با درآمد ۲۲ میلیون دلاری خود در سال ۲۰۱۷ پردرآمدترین مدل شود و به ۱۵ سال سلطه‌ی مدل ۳۷ ساله برزیلی برسد. او در سال ۲۰۱۹ توانست ۱۵ میلیون دلار از طریق صفحه اینستاگرام خود به‌دست آورد که او را نفر سوم در لیست پر درآمدترین صفحات اینستاگرام می‌کند.

کندال جنر، ستاره سریال ریالیتی شو “پا به پای کارداشیان ها” (Keeping Up with the Kardashians) عنوان پردرآمدترین #اینستاگرامر زن سال ۲۰۱۹ را از آن خود کرده است. بر اساس آمارها، #کندال_جنر با ۱۵.۹ میلیون دلار درآمد از اینستاگرام (۶۱۱.۰۰۰ دلار به ازای هر پست)، پردرآمدترین اینستاگرامر زن بوده و پس از او سلنا گومز با ۸ میلیون دلار و کایلی جنر ۲۲ ساله با تنها ۳ میلیون دلار در رتبه های بعدی قرار گرفته اند